作為中國近代兩個著名且具代表性的人物，蔣介石與胡適的“君臣”關系,很多年里被許多人所津津樂道。而以往學術界對兩個人關系的研究，大多依據胡適方面的資料，認為盡管他們有觀念上的沖突，但胡對蔣始終尊重與支持，蔣也對胡十分的禮遇。然而，美國斯坦福大學胡佛研究院陸續公開蔣介石的日記，卻展示了另外的一面：即蔣1950年代起在日記中對胡適深惡痛絕，私下里大加痛罵，用詞也極重。于是，人們不得不重新認識這兩個人的關系。

談及胡適與蔣介石的關系，一般都開始于1927年。那時胡適認同國民黨元老蔡元培、吳稚暉等人的“見識與人格”，和他們一樣，基本上是支持蔣介石的，甚至認為蔣介石的奮斗目標跟五四新文化運動的方向是相同的。

“九?一八事變”和“七七事變”中，胡適與蔣介石一樣主張妥協、退讓，幻想通過外交努力爭取國際聯盟的支持，解決中日雙方的矛盾。兩個人是惺惺相惜的。

1937年，胡適被聘為“國防參政會”的參議員，并接受蔣介石的委派，赴英、美從事非正式的外交工作，開始決心變妥協為抵抗。

全面抗戰爆發后，胡適開始為蔣介石當“過河卒子”：胡適不僅拋棄了“不談政治”的承諾，還拋棄了“不入政界”的承諾。

1937年7月，胡適接受蔣介石的委任，正式出任駐美大使。胡適在美國盡心盡力，也爭取到了美國的一些支持，但蔣介石不滿足，對胡適也不是很不滿意，1942年免去了胡適的大使之職。胡適無官一身輕，直接留在美國講學、演講、做學術研究，算是離開了政壇。

抗戰結束后，蔣介石任命胡適為北京大學校長，又宣布胡適為國民大會代表。

1946年6月，盛情難卻之下，胡適從美國返回。

1946年到1949年，胡適是堅決擁護蔣介石的，這是兩人關系的蜜月期。

首先是1948年初，蔣介石甚至推薦胡適出任總統候選人。

胡適也力挺蔣介石：“蔣先生在近今的六個大巨頭里夠得上坐第二三把交椅。他的環境比別人艱難，本錢比別人短少，故他的成績不能比別人那樣偉大，這是可以諒解的。”

1949年到1958年，國民黨敗退時，胡適帶著蔣介石給的任務去了美國。在胡適經濟困難時，每年都給胡適一筆錢。

1952年底，胡適應大學之邀，赴臺灣講學。蔣介石給予很高規格的接待，又是接見邀宴，又是請其共同閱兵。胡適是很感動的。

此間，胡適在和蔣介石的接觸中，婉轉批評蔣介石權力過大、無言論自由，并勸蔣介石要向美國等民主國家學習。

胡適是真心為蔣介石好。所謂忠言逆耳，對胡適所說，蔣介石不但聽不進去，且深受刺激，以致失眠。他在日記中記道：“胡適來此游覽，招待及聽取其報告，約談十五分時，乃寢。不料寢后竟未能安睡，直至今晨二時，服藥后亦不奏效，苦痛極矣。此乃為胡之言行或為美國近情所致乎？”（蔣介石日記，1952年12月12日）

“十時，胡適之來談，先談臺灣政治與議會感想，彼對民主自由高調，又言我國必須與民主國家制度一致，方能并肩作戰，感情融洽，以國家生命全在于自由陣線之中。余特斥之。彼不想第二次大戰民主陣線勝利，而我在民主陣線中犧牲最大，但最后仍要被賣亡國矣。此等書生之思想言行，安得不為共.匪所侮辱殘殺。彼之今日猶得在臺高唱無意識之自由，不自知其最難得之幸運，而竟忘其所以然也。”（蔣介石日記，1952年12月13日，“上星期反省錄”）

但這個時候，蔣對胡雖有諸多不滿，但尚未開罵。

1954年，蔣介石的“總統”任期將屆滿，胡適專程回來，毫無保留的支持了蔣介石。