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年，安十三曹操大軍南下荊州，劉表次子劉琮先舉州投降，然后才派人通知駐守樊城的劉備，劉備無力抵抗曹操，不戰而走，路過荊州四郡。劉備任命趙云為偏將軍，并取代投降的趙范，兼任桂陽太守。趙范有一個守寡的嫂嫂姓樊，有傾國的美貌，趙范想將她許配給趙云。但是趙云不同意，推辭說：“我們是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一樣。”當時有人勸趙云接受這名美女，趙云回答說：“趙范是被迫投降的，心不可測，何況天下女子不少。”不久之后，趙范果然藉機逃走，而趙云則毫無牽涉。

建安十四年，劉備在平定荊州南部四郡

關羽，本字長生，后改字云長，早年因犯事逃離家鄉流落至幽州涿郡。到了中平元年，黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了一支義勇軍。關羽、張飛都加入其中，隨劉備輾轉各地，參與撲滅黃巾軍的戰爭，劉備、關羽、張飛三人的感情好到連睡覺也要睡在一起。劉備擔任平原相時，任命關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。隨劉備出席活動時，關羽和張飛則侍立劉備左右，保護劉備周全。統部曲。隨劉備出席活動時

興平元年，曹操因曹嵩被殺而遷怒于陶謙，于是發兵攻打徐州。陶謙求救于劉備，劉備和關羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶謙表劉備為豫州刺史，關羽與劉備屯兵于小沛。而后在陶謙等人的再三相讓下，劉備領徐州牧。

建安三年，劉備軍奪取了呂布軍隊的黃金，呂布派遣高順率軍攻打劉備。曹操遣夏侯前來幫助劉備，被高順打敗。同年九月，高順擊潰劉備。于是，曹操親自率兵東征呂布。劉備與曹操共擒呂布于下邳，奪得徐州。曹操任車胄為徐州刺史。劉備、關羽、張飛等人便跟隨曹操班師回許昌。

劉備與曹操在許昌圍獵時，關羽勸劉備殺掉曹操，但劉備認為，在當時的情況下，曹操活著對國家有利，殺了曹操實在可惜，于是不從。

后來，袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術于徐州，劉備趁機襲殺徐州刺史車胄，命關羽守下邳，代行太守職務，劉備則返回小沛。

陣斬顏良

古代石刻中的關羽形象

古代石刻中的關羽形象

建安五年，曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗，曹操于是親提大軍出征，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰敗被生擒，不得已而投降，曹操待以厚禮，任命為偏將軍。

后來，袁紹派大將郭圖、淳于瓊、顏良攻東郡太守劉延于白馬。荀攸提出了聲東擊西、輕兵掩襲白馬的作戰方略。曹操接受了荀攸的建議，親自率軍救援。顏良大驚，倉促應戰。曹操命張遼與關羽為前鋒擊之。關羽望見顏良的麾蓋，策馬沖鋒，刺死顏良于萬軍之中，又拔出佩刀斬得顏良的首級，然后返還。袁軍將領無人能擋，白馬之圍被解，關羽被封為漢壽亭侯。

在關羽尚未斬殺顏良之前，曹操非常欣賞關羽的為人，為了知道關羽有沒有久留的心意，叫張遼以私人感情來詢問關羽。關羽對張遼嘆息道：“我知道曹公對我的厚愛，但我受劉備將軍的厚恩，發誓共死，不可背棄。我終不會留下，在為曹公立下功勞后我便會離去。”張遼擔心，自己若是如實匯報，可能會導致曹操殺關羽。于是，張遼嘆息良久，終于意識到曹操是君父，自己是臣子，不能因為自己和關羽的兄弟情誼就放棄職責。最終，張遼向曹操如實匯報了關羽的心意。曹操因此稱贊關羽：“事君不忘其本，天下義士也。”曹操又讓張遼揣度一下關羽何時離開。張遼深知關羽是知恩圖報之人，于是，為關羽擔保：“羽受公恩，必立效報公而后去也。”曹操知道關羽會離去，反而重加賞賜，想要留住他。但后來，關羽為曹軍斬殺了顏良，于是，關羽盡封曹操的賞賜，留書