1499年，立陶宛大使斯坦尼斯拉夫·格列博維奇元帥抵達莫斯科，并被介紹給伊凡，以王子的名義發言：“為了取悅你，我們的兄弟，我終于與摩爾達維亞省建立了愛與友誼的聯盟斯蒂芬。
現在我們聽說巴亞澤特蘇丹正在用他所有的軍隊拿起武器反對他，以奪取摩爾達維亞：我的兄弟們，匈牙利、波希米亞和波蘭的國王，想和我一起保衛它。
你也要成為我們的同伴，對抗已經擁有許多偉大的基督教國家的普通惡棍。
斯蒂芬諾夫的帝國是我們所有人的圍欄：當蘇丹制服它時，對我們和你來說同樣危險......根據我們的和平條約，您希望我在信中稱您為全羅興亞的君主：我不否認，但條件是您以書面形式永遠為我確認基輔市......令我驚訝和悲傷的是，我得知你違背了真誠仁慈的誓言，在你與孟麗吉雷的秘密關系中密謀對我作惡。
哥哥和岳父！記住你的靈魂和信仰。
這種責備表面上是正義的：伊凡（1498年）將羅莫達諾夫斯基王子派往陶里達，表面上是為了結束蒙利吉雷和亞歷山大之間的敵意，他下令私下告訴可汗：“如果你愿意，就和平;我將永遠與你站在一起對抗立陶宛王子和艾哈邁托夫的兒子們。
亞歷山大-不知道如何-手中有羅莫達諾夫斯基秘密文件的摘錄，并將其送往莫斯科作為證據。
大公的財務主管和辦事員回答大使說，伊凡作為斯蒂芬的媒人和朋友，當他自己提出要求時，他不會拒絕給他軍隊;沙皇永遠不會為立陶宛確認基輔，這個提議是荒謬的;羅莫達諾夫斯基確實對孟麗-吉瑞說了上述話，但亞歷山大本人與羅興亞的敵人，阿赫瑪托夫的兒子們保持友誼，應該為此負責。
伊凡知道摩爾達維亞省的困難處境，并沒有阻止他與立陶宛和平相處;但更令大公高興的是，蒙利·吉雷對卡齊米羅夫家族的繼承人表達了一貫的仇恨，拒絕了亞歷山大的所有和平建議，或者要求他基輔、卡涅夫和其他曾經被巴圖征服的城市，即不可能的事情。
他敦促伊凡立即對立陶宛開戰，并承諾他甚至幫助巴亞澤托夫;但與此同時，他本人并不相信蘇丹，并坦率地寫信給大公，他正在考慮在陶里斯之外為自己尋找一個安全的避難所，以防萬一。
以下是他自己的話：“蘇丹不是直截了當的人，他們說這個，做那個。
以前，卡菲娜的總督取決于我的意志;現在有巴亞澤的兒子，現在他還年輕，服從我;但未來是無法保證的。
老人們有句諺語，兩個羊頭裝不下一個鍋。
如果我們開始爭吵，那就不好了;在糟糕的地方，人們從那里逃離。
你可以讓自己去基輔和切爾卡斯克鎮：我很樂意搬到第聶伯河岸邊;我們的人民將是你們的，你們的人民將是我們的。
當我們不以好或壞的方式占領基輔或切爾卡斯克時，那么至少不可能將它們換成其他地方嗎？那必安慰我的心，榮耀你的名。
伊凡回答說：“我熱切地向上帝祈禱，讓我們古老的祖國基輔回到我們身邊，一想到你，我的兄弟，我就非常高興。
他在所有信件中都以朋友的身份愛撫孟利·吉雷，希望在與立陶宛明顯決裂的情況下處置他對立陶宛的部隊。
但是亞歷山大對他的武器的成功抱有如此渺茫的希望，而大公又如此喜歡幸福中的節制，對與立陶宛的最后和平如此高興，以至于盡管相互煩惱、抱怨和責備不斷，但如果維拉沒有卷入他們的沖突，他們之間幾乎不會爆發戰爭。
伊凡長期忍受女婿的粗魯;但當有必要從拉丁狂熱分子手中捍衛東正教時，他的耐心消失了。
無論海倫娜表現得多么謙虛，無論她多么隱藏在家庭的悲傷中，向她的父親保證她被丈夫所愛，在希臘信仰儀式的表演中自由自在，對一切都感到滿意：盡管如此