接著明遼東總鎮副總兵就帶領著手下兵馬，向前沖去，一直沖到了平壤府東北方向的內城七星門時，雨已經停了，但天色還是很暗，守門士兵沒料到還有敵人攻來，頓時就慌了手腳。

隨著明遼東總鎮副總兵的一聲令下，遼東騎兵們迅速向七星門沖去，幕府倭寇軍隊還沒來得及關閉城門就被明軍給沖了進來，守門的一位幕府將領當場就被明遼東總鎮副總兵一刀砍下腦袋。

就這樣幕府倭寇軍隊丟下幾十個首級，后退到了城內，而明軍們則一擁而入開始陸續駕云梯攻城。

無奈未果再加上天色已晚，只得稍作休息安營扎寨。

子時，明軍陣營里突然一陣炮響，攻城開始了，明軍分為五哨陣，每哨用李氏朝鮮軍一百人做向導，沿途不加搜索，由明遼東總鎮副總兵沖鋒在前，從七星門攻入平壤府大城門，直至大同館前。

明定遼中衛游擊將軍史儒，則身先士卒與明定遼前衛千總馬世隆、明定遼左衛千戶張國忠，揮刀舞劍斬關而入，手刃幕府倭寇軍隊十余人。

但是城內的道路狹窄，又蜿蜒曲折，故此明軍只能以騎兵為主，使得機動性大為減弱。

雖然幕府倭寇軍隊遭此突襲，已經一片慌亂了，但很快就平靜了下來，迅速扼住險要關隘，安土桃山幕府治部大錄松浦鎮信，也顧不上披穿甲胄了，當即就跟明軍開始接戰，結果脖子被射中了一箭。

其子安土桃山幕府志摩守松浦久信，率領數百鐵騎左右奮戰，而安土桃山幕府軍監兼福知山城主小野木重勝，則組織了一支七百人的火繩槍隊向明軍齊射，頃刻之間彈丸如雨下。

隨后幕府倭寇軍隊紛紛披掛上了，各種獸皮、雞尾，又戴上鬼頭獅面的頭盔，像來自地獄惡魔一樣，令人悚然可怖。

再加上時值拂曉五更初，大雨淋淋，遠近一片大霧模糊，彌漫在四周讓明軍戰馬驚蹄不前，多為幕府倭寇 鐵炮隊銃手所射殺。

明定遼中衛游擊將軍攀登云梯攻上城墻，在高處射箭，被幕府倭寇士兵發現，看他身穿的是〈青纻絲絳穿齊腰甲〉頭頂鳳翅盔插三角旗，讓敵軍懷疑他是統將？便紛紛朝他開銃。

很快明定遼中衛游擊將軍史儒，就中彈墜城落地身亡！成為抗倭援朝戰爭中第一個犧牲的大明將領。

其次明遼東總鎮左參將戴朝弁、明定遼左衛千戶張國忠，也被幕府倭寇軍隊射殺。

同時安土桃山幕府第一軍左副將小西行長，還下令反攻，讓本部軍隊傾巢而出，數量遠遠多于明軍。

這使得倍受壓力的明遼東總鎮副總兵祖承訓、明定遼前衛千總馬世隆，等明將急忙撤出平壤府城樓，但明定遼前衛千總由于兵力太少被圍攻身受重傷，墜馬而死。

期間大雨傾盆連綿不斷，道路一片泥濘，明軍們慌不擇路，有的掉下懸崖，有的陷入泥潭無法脫身，均被幕府倭寇軍隊斬殺。

由此明軍大敗，一夜潰退二百余里，狼狽撤到平安西道安州郡城外，此戰明軍精銳盡失，陣亡三四百人。

讓明遼東總鎮副總兵氣不打一處來，急忙勒住馬繩，叫來李氏朝鮮通事（翻譯官）樸義儉，對著他說道“本鎮今日多殺賊矣，但不幸讓史游擊陣亡！天時不利，大雨泥濘，不能殲賊，當添兵更進耳，語汝宰相無動，浮橋亦不可撤。”

語畢明遼東總鎮副總兵就率部渡過清川江與大定江，駐扎在控江亭。

由于大雨連續下了兩天，明軍露宿于荒原野外，衣甲戰袍盡被雨水淋濕，苦不堪言，紛紛埋怨明遼東總鎮副總兵貪功輕敵冒進。

不過明遼東總鎮副總兵遭此慘敗，自己也悔恨不已，只好引軍撤回大明帝國遼東都指揮使司待命。

敗訊很快就傳至李氏朝鮮宣祖昭敬郡王河城大君李昖，口中，讓避難的李氏朝鮮君臣們上下震驚，趕緊派遣李氏朝鮮兵