惡魔島關押過最有趣的三個人就是黑手黨教父卡邦、共產主義者福雷和‘鳥人’史特勞德。

素有“疤面人”之稱的黑手黨教父阿爾·卡邦，絕對是惡魔島監獄里的王者。20世紀30年代，來自意大利的卡邦是芝加哥最臭名昭著的黑手黨教父。著名的黑幫系列電影《教父》就是以他為原型進行改編的。殺人如麻的卡邦，控制著整個芝加哥市的私酒釀造販賣與毒品生意，擁有兩萬家酒吧，被稱為芝加哥的“地下市長”。他的人生信條就是一張好嘴皮，不如一把爛槍頭。因此，卡邦總是隨身帶著一把柯爾特牌連發手槍。

卡邦的被捕極富戲劇色彩，他并非是中了警方的伏擊，而是因為一次違章停車被交警攔下，交警從他身上搜出柯爾特牌手槍，以非法持械的罪名將他投進了監獄。卡邦的入獄立刻引發了芝加哥黑幫的大混亂，無數黑幫份子都在妄圖劫獄最后，美國政府只好將他送入了四面環海的惡魔島監獄。卡邦被押入惡魔島監獄時，眼神冷酷地緩慢掃視著副武裝的獄警，冰冷的目光使在場的所有人不寒而栗。為了防止黑手黨徒無孔不入的滲透和報復，所有看守卡邦的獄警都被要求戴上黑色面罩，彼此間也只以代號相稱。而卡邦在惡魔島監獄中也一直關押在單人牢房里，即使放風，也必須避開其他犯人的放風時間。

為了不讓其他犯人因為看到卡邦而引起騷動，他被安排在監獄牢房后的一小片荒地放風。每當他站在荒地上做健身體操的時候，身邊都站著十余名頭戴面罩、手持沖鋒槍的獄警。當卡邦的戶外活動結束后，其他犯人才能走出牢房放風。如果某一天，卡邦有興致在荒地上多呆一會兒，那么其他犯人只好延遲自己的放風時間。卡邦被關押在惡魔島的7個月里，也是芝加哥歷史上最為黑暗的7個月。黑手黨徒不斷滋事，殺人放火、襲擊警察，無惡不作。為了停止騷亂，美國政府不得不召開特別聽證會，對卡邦的案件進行重新審理。巧舌如簧的律師，接受黑金的陪審團員，再加上聯邦政府的順水推舟，終于讓卡邦昂首離開了惡魔島監獄。

得知他將被釋放的消息后，當初要求獄警戴上面罩的惡魔島監獄官員，無不慶幸自己做出了英明的決定。或許在惡魔島上的這7個月時間，讓卡邦決定金盆洗手。他出獄后立即將手中的“生意”轉交給了他人，隨后前往佛羅里達州定居，度過了平淡的晚年。

如果說阿爾·卡邦是靠著自己的江湖地位與黑幫的震懾力，成功離開了這座戒備森嚴的監獄，那么共產主義者福雷·喬蒙則是依靠獄友的幫助逃離了惡魔島。

福雷·喬蒙是古巴人，30年代加入美國籍，讀書時受到國際共產主義影響，成為一名共產主義者。1953年，當菲德爾·卡斯特羅宣布古巴共和國成立，福雷當即要求回國，卻遭到美國政府阻撓，以叛國罪判處監禁，當時他被監禁的地點就是惡魔島監獄。

實際上，在這座只收押被視為不可救藥與極端殘暴的匪徒的監獄中，只有少數表現良好的犯人才有權利住三人一間的牢房。在獄卒心中，福雷這位政治犯絕非窮兇極惡之徒，所以他有幸與兩名年老體衰的犯人共享“三人間”。

被關押期間，福雷一直沒有放棄回國的努力，但每次申訴，都被美國聯邦法院駁回。古巴方面也沒放棄過營救福雷，但是，美國方面卻堅稱福雷并無回國的意愿。而古巴政府一直也苦于無法和福雷取得直接聯系，掌握到他真實的想法。

1955年8月1日，聯合國特別會議在瑞士日內瓦召開。古巴代表團特派大使展示了一封福雷寫在香煙盒上的親筆信，在信中，福雷流露出渴望回到古巴的誠摯情感。美方啞口無言，同意讓他回國。美方一直對那封寫在香煙盒上的信件百思不得其解，不知道福雷是如何將信件送到古巴政府手中的。

直至許多年后，福雷才揭