興中西學堂，蔡元培不放棄自己認定的新型教育事業。此間曾幾次到杭州籌辦師范學校，雖幾經波折，終于沒有結果。但也有收獲，就是因此而結交了一幫學界人士。走得很近的，是養正書塾教員陳黻宸（介石）、林少泉（林白水）、陳叔通，還通過他們認識了這書塾的學生湯爾和和馬敘倫等人。

陳黻宸（1859年—1917年），幼名芝生，一名崇禮，后名黻宸，字介石，晚年改名芾，室號飲水齋、燭見知齋。浙江瑞安人。中國近代著名的教育家、政治家、哲學家和史學家，被譽為“浙江大儒”、“史學巨子”，與陳虬、宋恕三人是名重清末民初學術界的“東甌三先生”。45歲考中進士，曾先后擔任浙江省諮議局議長、浙江省民政部長、民國首屆國會議員、眾議院議員。

林白水（1874年1月17日—1926年8月6日），男，福建省閩侯縣人。漢族，原名獬 ，又名萬里，字少泉 [23] ，號宣樊、退室學者、白話道人等 ，福建閩侯（今福州）青圃村人。中國近代史上著名的記者、報人、新聞工作者。

陳叔通（1876年—1966年），名敬第，浙江杭州人。清末翰林。

甲午戰爭后留學日本，曾參加戊戌維新運動。辛亥革命后，任第一屆國會眾議院議員。曾參加反對袁世凱的斗爭。此后，長期擔任上海商務印書館董事、浙江興業銀行董事等職。抗日戰爭期間參加抗日救亡活動。抗戰勝利前夕，參加籌組上海市各界人民團體聯合會。1949年9月出席中國人民政治協商會議第一屆全體會議。

中華人民共和國建立后，任中央人民政府委員，全國人大常委會副委員長，政協全國委員會副主席，中華全國工商聯合會第一、二、三屆主任委員等職務。

湯爾和（1878年－1940年），浙江杭州人。早年曾在杭州府中學堂就讀師范，1902年協助其師在滬創辦《新世界報》。留學日本，畢業于金澤醫專（現為金澤大學），其間被推為拒俄義勇隊臨時議長。又游德，獲柏林大學醫學博士學位。歸國后任兩級師范校醫、北京醫專校長。1922年后，歷任教育總長、內務總長、財政總長。1937年抗戰爆發后投靠日本，淪為漢奸，任偽議政委員會委員長、華北政務委員會常委兼教育總署督辦等職。因肺癌病死于北平。

馬敘倫（1885年4月27日－1970年5月4日），字彝初，更字夷初，號石翁，寒香，晚號石屋老人。漢族，浙江杭縣（今杭州）人。學者、書法家，中國民主促進會（民進）的主要締造人和首位中央主席?。

少年時入杭州養正書塾師從陳介石，讀《黃書》、《民約論》等。后因主持正義，一次學潮后被校方除名。出校后刻苦自學，致力于六法訓詁、經史、韻文兼治新學，曾任商務印書館《東方雜志》編輯、《新世界學報》主編、《政光通報》主筆，后又執教于廣州方言學堂、浙江第一師范、北京大學等。

1949 年任政務院文化教育委員會副主任，中央人民政府教育部部長、高等教育部部長等職。

這個時候，蔡元培也于當時思想很為活躍的“浙東三杰”之一的宋恕過往密切，宋此時正任教于求是學堂。

“浙東三杰”是指晚清時代，浙東一帶文化界三位名流，分別為陳黻宸、陳虬、宋恕，均為很有作為思想家、政治家，是對我們這個國家的思想啟蒙，有重大影響力之人。

而蔡元培與章太炎的交誼，也是從這個時候開始的。

蔡為紹興同鄉籌建小學事，與友人童亦韓由杭州往臨安，途經余杭。蔡元培得知章太炎住在余杭，并與童亦韓是故交，就和童登門造訪章太炎，請童介紹自己和章太炎認識。這時，章太炎的鼓動反清革命的書《訄言》第一版已出版發行，蔡元培讀了這本書后，便一直想認識書的作者。